Respondendo, estou escrevendo em primeira pessoa, na minha visão, como engenheiro que trabalha com .NET, cloud e coisas do tipo.

Sinceramente, neste momento, acho inviável considerar mudar de stack. Se você sabe lutar com uma espada e não é bom com escudo, lute com 2 espadas. Não tente aprender a manejar melhor o escudo nestes tempos de guerra man.

Na minha experiência, trabalhar com .NET/Java e Cloud é uma opção segura porque há 10x menos layoffs do que vemos em stacks que são baseadas puramente me javascript, que no fim, é uma commodity hoje em dia. Mas precisa ser uma mudança feita em tempos de paz.

Na minha bolha, Ruby é uma linguagem que está em "sunset". Não veremos ninguém fazer nada grande e novo com Ruby. Eu se fosse você pensaria em alguns caminhos legais como:

1) Estudar programação funcional e virar um programador melhor. No "andar superior" há MUITAS vagas boas usando Elixir (que é bem parecido e um caminho natural para vc). Mas há inúmeras vagas boas também usando Scala, Clojure e coisas assim.

2) Considere trabalhar com Go/Rust. Há muitas coisas acontecendo, principalmente, em Rust.

Aproveite que você tem ainda um emprego e CONSTRUA O POÇO ANTES DE SENTIR SEDE.